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TPS-Cl的獨特性質與多元應用領域探討
分類 :新聞
發(fā)布時間 :2024/07/26
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磺酰氯衍生物在化學和生物學領域中扮演著多重角色,因其獨特的化學性質而受到廣泛的關注和研究。它們是許多藥物的關鍵中間體,涵蓋了抗菌、抗病毒和抗癌藥物等多個類別。磺酰氯衍生物還可以作為生物活性分子的探針,用于研究蛋白質的功能和結構,此外,磺酰氯衍生物也在合成高性能聚合物和表面改性劑方面發(fā)揮著重要作用,這些材料在電子、光學和生物醫(yī)學等領域有著廣泛的應用。


2,4,6-三異丙基苯磺酰氯(簡稱TPSCl),是有機合成中最重要的有機硫化合物之一,它在制藥、彈性體、染料、洗滌劑、離子交換樹脂和除草劑等多種合成領域中都有廣泛應用。值得強調的是,TPSCl不僅自身展現(xiàn)出優(yōu)異的生物活性,是一種有效的 3MDR 蛋白抑制劑,顯示出良好的抗抑郁活性,此外,TPSCl還是一些蛋白酶抑制劑的關鍵結構單元,如圖所示,TPSCl構成的蛋白酶抑制劑展現(xiàn)了其獨特的結構與潛在的功能價值。


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TPSCl在有機合成領域中的應用十分廣泛,它是一種高選擇性縮合劑,最初由 Khorana 團隊提出,應用于寡核苷酸和多核糖核苷酸合成中,用以構建 C3′–C5′ 核苷酸間的鍵,如下圖所示,在TPSCl作用下,第一個核苷酸單元的3′-磷酸基團,與第二個核苷酸單元的5′-羥基高效的發(fā)生縮合反應,無需任何添加劑,即可形成穩(wěn)定的磷酸酯鍵。


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此外,TPSCl也可以用于二磷酸鹽的合成,例如合成二磷酸鳥苷-吡咯烷衍生物,這一衍生物被認為是一種潛在的巖藻糖基轉移酶抑制劑。


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在核苷堿基C-4位的羰基胺化反應中,TPSCl同樣發(fā)揮了重要作用,以5-羥甲基-2′-脫氧胞苷亞磷酰胺類似物的合成為例,在TPSCl的參與下,實現(xiàn)了尿苷至胞苷的轉化。


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又如Imoto團隊在合成針對乙肝病毒的活性物質時,同樣借助TPSCl實現(xiàn)羰基至氨基的轉化。


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除了上述用途外,TPSCl還是合成其他多功能試劑的主要原料,如下圖所示,其中包括TPSI,TPST,1-(2,4,6-三異丙基苯磺?;?-1,2,3,4,-四唑等用于核苷酸縮合的試劑、用于烯烴還原和合成腙類物質的TSFH以及用于重氮、疊氮轉移的2,4,6-三異丙基苯磺?;B氮化物等。


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