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N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯（簡稱DSC），是一種用于活性酯制備的多功能試劑，也是各種親核反應中光氣的替代品。DSC對水分敏感，在水環(huán)境中，會迅速水解放出二氧化碳并生成NHS。在非水環(huán)境中，DSC在各類有機溶劑中的溶解度是影響其反應效率及殘留物去除的關鍵因素之一，尤其是在復雜的多糖功能化合成中，表1反映了DSC在常見有機溶劑中的溶解度情況，為反應條件的選擇提供參考。
表1 DSC在有機溶劑中的溶解度
DSC在多肽合成，藥物設計，核酸修飾等領域具有廣泛的應用。其溫和的反應條件，高效率的偶聯(lián)特性，使其在合成脲衍生物和氨基甲酸酯類化合物中扮演著重要角色，同時，DSC也是常用的酰胺、硫代磷脂的偶聯(lián)試劑。通過促進碳酸酯、羧酸活性酯和對應的氨基甲酸琥珀酰亞胺酯的形成，進一步與胺分子反應，高效合成出對應的氨基甲酸酯、酰胺和脲衍生物（如圖1所示）。
圖1 DSC介導的合成途徑
氨基甲酸酯類化合物，因其廣泛的應用范圍和在醫(yī)藥、農(nóng)藥、涂料及有機合成中的重要性而備受關注。DSC，作為一種高效的活化劑，不僅可以促進醇與受阻氨基酸合成氨基甲酸酯類化合物，還在氨基甲酸酯類系列藥物如HIV治療藥物達蘆那韋的關鍵合成步驟中扮演核心角色，以及在生物化學中實現(xiàn)復雜分子片段的拼接。
具體而言，抗丙肝藥物伐尼瑞韋關鍵中間體的合成中，DSC通過活化醇，隨后與空間位阻較大的L-叔亮氨酸反應，高效合成目標氨基甲酸酯化合物。
而在治療HIV藥物達蘆那韋分子的合成中，DSC通過與羥基形成活化酯，實現(xiàn)了兩個關鍵片段的拼接。
此外，在硫代磷脂的合成中，DSC也展現(xiàn)了其優(yōu)異的偶聯(lián)性能，通過與羥基進行活化，再與DMPE的氨基拼接，實現(xiàn)以氨基甲酸酯鍵連接的硫代磷脂。
脲功能片段，作為許多藥物分子中的關鍵結(jié)構(gòu)，對分子活性和理化性質(zhì)的調(diào)控具有重要作用。在放射性成像劑Piflufolastat F-18的合成中，DSC通過與氨基反應生成琥珀酰亞胺酯中間體，進一步構(gòu)建脲結(jié)構(gòu)片段，展示了其在藥物合成中的靈活性與高效性。
酰胺化合物是多肽合成領域中最基礎的結(jié)構(gòu)片段，也是藥物合成領域的關鍵結(jié)構(gòu)。DSC作為一種活化和保護試劑，展現(xiàn)了其在化學合成中的多功能性，不僅能夠形成碳酸酯，琥珀酰亞胺酯，還能與羧基形成活性酯，進一步與胺基形成穩(wěn)定的酰胺化合物。
綜上所述，DSC在化學、醫(yī)藥和生物領域的廣泛應用，彰顯了其在有機合成中的重要地位。無論是促進復雜分子的合成，還是在基礎化學反應中的應用，DSC都展現(xiàn)了其優(yōu)秀的反應性能，是研發(fā)人員手中不可或缺的工具。
